Содержание
Углеводы — это большая группа органических соединений, состоящая из углерода, водорода и кислорода, которые обычно могут быть расщеплены на мономеры для высвобождения энергии в живых существах.
- Это самые массовые биомолекулы в живом организме.
- Углеводы также известны как сахариды, поскольку многие из них имеют относительно небольшую молекулярную массу и обладают сладким вкусом. Однако это может быть не так для всех углеводов.
- Эмпирическая формула для углеводов — C m (H 2 O) n , которая верна для большинства моносахаридов. Углеводы представляют собой гидраты углерода и в широком смысле определяются как полигидроксиальдегиды или кетоны и их производные.
- Это широко распространенные молекулы как в тканях растений, так и в тканях животных, служащие скелетными структурами у растений, а также у насекомых и ракообразных.
- Они также присутствуют в качестве запасов пищи в органах хранения растений, в печени и мышцах животных. Они являются важным источником энергии, необходимой для различной метаболической активности живых организмов.
- Углеводы в растениях значительно выше, чем в животных.
- Другие углеводные полимеры смазывают суставы скелета и участвуют в распознавании и адгезии между клетками.
- Глюкоза, сахароза, целлюлоза и т. д. — одни из самых известных и важных углеводов на Земле.
Что такое мономер?
- Мономер — это простейшая молекула, которая образует основную единицу полимеров и, таким образом, считается строительными блоками полимеров.
- Мономеры связываются с другим мономером, образуя цепочку повторяющихся молекул в процессе полимеризации.
- Мономеры могут быть природными или синтетическими. Природные мономеры — это аминокислоты и моносахариды, а примерами синтетических мономеров являются винилхлорид и стирол.
Что такое полимер?
- Полимер — это вещество, состоящее из больших молекул, которые состоят из множества повторяющихся субъединиц или мономеров.
- Полимеры образуются путем связывания нескольких мономерных единиц в процессе, называемом полимеризацией.
- Полимеры, как и мономеры, могут быть как синтетическими, так и натуральными. Природные полимеры включают биомолекулы, такие как углеводы и белки, тогда как синтетические полимеры представляют собой полистирол и поливинилхлорид.
Что такое макромолекула?
- Макромолекула — это большая молекула, состоящая из тысяч атомов, образованных в результате полимеризации более мелких субъединиц, называемых мономерами.
- Макромолекулы состоят из большого количества атомов, связанных ковалентными связями. Эти макромолекулы вместе образуют полимеры.
- Макромолекулы также бывают двух типов; натуральный и синтетический. Природные макромолекулы — это биомолекулы, такие как углеводы и липиды, а синтетические макромолекулы — это синтетические полимеры, такие как пластмасса и резина.
Что такое ковалентные связи?
- Мономерные единицы углеводов связаны друг с другом ковалентными связями, называемыми гликозидными связями.
- Гликозидная связь образуется между карбоксильной группой, присутствующей на аномерном атоме углерода одного мономера, и спиртовой группой, присутствующей в другом мономере.
- Ковалентные связи в углеводах — это особые связи, которые определяют большую часть формы более сложного соединения, главным образом потому, что эти связи препятствуют вращению определенных молекул по отношению друг к другу.
- Ковалентные связи в углеводах представляют собой α- или β-гликозидные связи в зависимости от стереохимии связанных вместе атомов углерода.
- Линейная цепь в молекуле углевода содержит либо α-1,4-гликозидную связь, либо β-1,4-гликозидную связь. Однако разветвление углеводов происходит из-за 1,6-гликозидной связи.
Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара
Что такое восстанавливающие сахара?
- Восстанавливающие сахара — это молекулы сахара или углевода со свободной альдегидной группой или свободной кетонной группой, которая заставляет молекулу действовать как восстанавливающий агент.
- Все моносахариды, а также некоторые дисахариды и полисахариды являются восстанавливающими сахарами.
- В случае других полисахаридов и дисахаридов альдегидные и кетоновые группы остаются связанными в циклической форме.
- Большинство редуцирующих сахаров сладкие на вкус. Эти сахара могут быть обнаружены с помощью таких тестов, как тест Бенедикта и тест Фелинга, поскольку они дают положительный результат этих тестов.
- Примеры восстанавливающих сахаров включают моносахариды, такие как галактоза, глюкоза, глицеральдегид, фруктоза, рибоза и ксилоза, дисахариды, такие как целлобиоза, лактоза и мальтоза, и полимеры, такие как гликоген.
Что такое невосстанавливающие сахара?
- Невосстанавливающий сахар — это молекула сахара или углевода, которая не имеет свободных альдегидных или кетоновых групп и, следовательно, не может действовать как восстанавливающий агент.
- Невосстанавливающие сахара имеют альдегидные и кетоновые группы, но они участвуют в циклической форме молекулы сахара.
- Некоторые дисахариды и все полисахариды являются невосстанавливающими сахарами.
- Невосстанавливающие сахара имеют менее сладкий вкус, чем восстанавливающие сахара. Эти сахара также могут быть обнаружены с помощью таких тестов, как тест Бенедикта и тест Фелинга, поскольку они дают отрицательный результат этих тестов.
- Примеры невосстанавливающих сахаров включают дисахариды, такие как сахароза, мальтоза и лактоза, и полисахариды, такие как крахмал и целлюлоза.
Образование гликозидной связи путем конденсации
- Процесс образования гликозидных связей в углеводах представляет собой реакцию конденсации, что означает, что во время процесса образуется молекула воды.
- Реакция конденсации образуется между группой ОН и аномерным углеродом сахара.
- Эти гликозидные связи образуются в реакции синтеза дегидратации.
- Когда спирт атакует аномерный углерод, группа ОН углерода замещается атомом кислорода молекулы спирта. Группа ОН углерода и оставшийся атом Н спирта высвобождаются в виде молекулы воды.
- Реакция гликозилирования включает нуклеофильное замещение аномерного центра. Поскольку реакция происходит у вторичного атома углерода за счет атаки слабых нуклеофилов (акцепторов сахара), она часто следует мономолекулярному механизму SN1.
- Результатом гликозидной связи является молекула сахара, связанная с другой молекулой простой эфирной группой.
- Образованная эфирная связь имеет атом кислорода, связанный с двумя атомами углерода, что приводит к относительно стабильной структуре, чем со спиртовой группой. В результате гликозидная связь приводит к более стабильной структуре сахара.
Разрыв гликозидной связи путем гидролиза
- Разрыв гликозидной связи происходит в процессе гидролиза путем добавления молекулы воды.
- Гидролиз гликозидной связи происходит как в присутствии кислоты, так и щелочи.
- Группа ОН из молекулы воды атакует атом углерода, участвующий в гликозидной связи.
- При кислотно-катализируемом гидролизе атом водорода связывается с атомом кислорода простой эфирной связи, разделяющей мономерные звенья.
- В случае полисахаридов гидролиз приводит к более мелким полисахаридам или дисахаридам или моносахаридам.
- В живой системе гидролиз полисахаридов происходит в присутствии группы ферментов, называемых гидролазами, которые катализируют процесс гидролиза.
Моносахариды
- Моносахариды — это простейшая форма сахара, которую нельзя гидролизовать на более мелкие единицы.
- Моносахариды, часто называемые простыми сахарами, представляют собой соединения, которые обладают свободной альдегидной (-CHO) или кетонной (= CO) группой и двумя или более гидроксильными (-OH) группами.
- Моносахариды считаются топливными молекулами, которые участвуют в образовании полимеров, таких как полисахариды и нуклеиновые кислоты.
- Моносахариды далее делятся на разные группы на основе различных характеристик, таких как расположение карбонильной группы, количество содержащихся в ней атомов углерода и стереохимия атома углерода.
Альдоз
Моносахариды, содержащие альдегидную группу в качестве карбонильной группы, называются альдозами.
Кетоз
- Моносахариды, содержащие кетоновую группу в качестве карбонильной группы, называются кетозами.
- По количеству атомов углерода моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы, содержащие три, четыре, пять, шесть и семь атомов углерода.
- Моносахариды далее делятся на D- и L-формы в зависимости от ориентации асимметричного углерода, наиболее удаленного от карбонильной группы.
Состав
- Эмпирическая формула всех моносахаридов — (CH 2 ) O, что указывает на то, что центральный атом углерода связан с двумя атомами водорода и атомом кислорода.
- Карбонильная группа присутствует во всех моносахаридах, где, если группа присутствует на конце, она образует альдозу, а если она присутствует в середине, она образует кетозный сахар.
- Моносахариды с более чем пятью атомами углерода существуют в виде колец в состоянии раствора.
- Кольцевая структура образуется, когда гидроксильная группа на пятом атоме углерода взаимодействует с первым атомом углерода.
- Моносахариды состоят из одной молекулы сахара без гликозидной связи.
- Все моносахариды представляют собой восстанавливающие сахара со свободной альдегидной или кетонной группой.
Функции
- Моносахариды являются одним из основных источников энергии для живых существ, большинство из которых обеспечивает 4 ккал энергии на грамм углеводов.
- Моносахариды участвуют в синтезе различных биомолекул, таких как рибоза и рибулоза, участвующих в синтезе нуклеиновых кислот, коферментов, таких как НАД, НАДН, коэнзим А и т. д.
- Несколько моносахаридов, связанных вместе гликозидными связями, приводят к процессу полимеризации с образованием более крупных полисахаридов.
- У растений бифосфат рибулозы действует как акцептор углекислого газа во время фотосинтеза.
Дисахариды
- Дисахарид — это молекула сахара, состоящая из двух мономерных единиц, связанных вместе гликозидной связью, возникающих в результате реакции конденсации.
- Дисахариды — это простейшие полисахариды, состоящие из идентичных или двух разных моносахаридов.
- Наиболее распространенные и немодифицированные дисахариды имеют молекулярную формулу C 12 H 22 O 11.
- Дисахариды бывают двух типов; восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Восстанавливающие дисахариды имеют свободную карбонильную группу, тогда как невосстанавливающие дисахариды не имеют свободной карбонильной группы.
- Дисахариды, такие как мальтоза, сахароза и лактоза, имеют одинаковую молекулярную формулу, но имеют разное расположение атомов.
- Дисахариды являются важным источником энергии, поскольку они могут расщепляться с образованием моносахаридов, которые участвуют в метаболических путях в живых существах.
Полисахариды
- Полисахариды — это молекулы сахара, содержащие более десяти моносахаридных единиц, связанных гликозидными связями.
- Полисахариды также называют гликанами.
- Полисахариды представляют собой длинную цепь моносахаридов, где полисахарид может быть либо гомополисахаридом, либо гетерополисахаридом.
- Гомополисахариды состоят из идентичных моносахаридов, а гетерополисахариды состоят из разных моносахаридов.
- Полисахариды имеют разные формы в зависимости от присутствующих моносахаридов и атомов углерода, связанных друг с другом.
- Некоторые полисахариды линейны, а другие — разветвлены.
Крахмал
Крахмал представляет собой полисахарид, содержащий мономеры глюкозы, соединенные гликозидными связями. Крахмал — это органическое соединение, содержащееся во всех живых растениях, которое вырабатывается из избыточной глюкозы, образующейся во время фотосинтеза. Крахмал — это форма резервной пищи в растениях, хранящаяся в хлоропластах в виде гранул и органов хранения, таких как корни, клубень, стебель и семена.
Состав
- Крахмал — это гомогликан, состоящий из одного типа сахарной единицы, независимо от источника крахмала.
- В одной молекуле крахмала связано от 300 до 1000 единиц глюкозы.
- Большинство крахмалов состоит из двух видов полисахаридов: линейного α- (1 → 4) связанного глюкана, называемого амилозой, и α- (1 → 4) связанного глюкана с 4,2-5,9% связями α- (1 → 6) ветвей, называемый амилопектином.
- Отношение амилозы к амилопектину также варьируется в зависимости от источника крахмала, он составляет от 17 до 70% амилозы и, соответственно, от 83 до 30% амилопектина.
- α-амилоза или просто амилоза имеет диапазон молекулярной массы от 10000 до 50000, который может быть образован в растительных клетках путем отщепления молекулы воды от гликозидной OH-группы одной молекулы α-D-глюкозы и спиртовой OH-группы на углероде.
- Таким образом, связь в амилозе представляет собой α-1,4-глюкозид.
- β-амилоза или амилопектин имеет диапазон высокой молекулярной массы от 50 000 до 1 000 000, что указывает на присутствие 300–5 500 единиц глюкозы на молекулу.
- Дополнительные α-1,6-глюкозидные связи обнаруживаются в амилопектине в дополнение к α-1,4-глюкозидным связям.
- В растениях молекулы крахмала расположены в виде полукристаллических гранул.
Функции
- Крахмал — наиболее распространенная и необходимая форма хранения углеводов в растениях.
- Это основной источник энергии в углеводной диете, где гидролиз крахмала дает глюкозу, которая далее метаболизируется с образованием энергии.
Гликоген
Гликоген — это разветвленный полисахарид, который является основной формой глюкозы у животных и людей. Его часто называют «животным крахмалом», и он накапливается в печени и мышцах животных.
Состав
- Гликоген — это полисахарид с разветвленной цепью, по структуре напоминающий амилопектин.
- Молекула гликогена состоит из субъединиц глюкозы, которые связаны между собой α-1,4-связями, которые разветвляются через α-1,6-связи через каждые десять остатков глюкозы.
- Эти связи приводят к спиральной полимерной структуре, которая существует в форме гранул в цитоплазме.
- Гликоген похож на крахмал, но имеет больше ветвей и более компактен, чем крахмал.
- Гликоген синтезируется в организме, когда в организме вырабатывается избыток глюкозы.
Функции
- Основная функция гликогена — хранение избыточной глюкозы в организме при повышении уровня глюкозы в крови.
- Затем гликоген распадается на молекулы глюкозы, чтобы обеспечить организм энергией при снижении уровня глюкозы в крови.
- Допуская образование и гидролиз, гликоген помогает поддерживать уровень глюкозы в крови.
- Примерно 6-10% веса печени состоит из гликогена, который во время голодания превращается в молекулы глюкозы.
- Резервный гликоген в мышечных клетках служит топливом или источником АТФ во время сокращения мышц.
Целлюлоза
Целлюлоза — это самый распространенный внеклеточный структурный полисахарид в растениях и самая распространенная из всех биомолекул в биосфере. Целлюлоза содержится во всех наземных растениях, но отсутствует в мясе, яйцах, рыбе и молоке. Однако она не может метаболизироваться в организме человека. Целлюлоза содержится в клеточных стенках растений, где она играет важную роль в структуре организма.
Состав
- Молекулярная масса целлюлозы колеблется от 200 000 до 2 000 000, что соответствует 1250–12 500 остаткам глюкозы на молекулу.
- Она образована гликозидной связью между группой ОН на С1 одной молекулы β-D-глюкозы и спиртовой группой ОН на С4 соседней молекулы β-D-глюкозы.
- По структуре она напоминает амилозу, за исключением того, что единицы глюкозы связаны между собой β-1,4-глюкозидными связями.
Функции
- Целлюлоза является основным структурным полисахаридом растений, который формирует различную структуру растительных клеток, включая клеточную стенку.
- Целлюлоза обладает высокой жесткостью и прочностью, что позволяет клетке иметь прочную структуру и форму.
- Целлюлоза может расщепляться на более мелкие моносахариды, такие как глюкоза, которые затем могут метаболически расщепляться с образованием энергии.